羧酸、酚类和醇类的相对酸度
- 羧酸有-COOH官能团的化合物吗
- 它们可以充当酸失去一个质子(H+离子)在水溶液中形成羧酸盐盐而且水
羧酸在水溶液中解离生成羧酸盐和水
- 然而,羧酸只是弱酸随着平衡位置就在那里左手边
- pK一个羧酸、酚和醇的值表明羧酸是更强的酸比醇类和酚类多
- pK一个一种物质的相对强度的测量方法是酸吗
- p越小K一个值,酸越强
乙醇、苯酚、羧酸的相对酸度表
- 这种相对酸度的顺序可以通过观察强度O-H键的稳定性共轭基地酸的
O-H键的强度
- 在羧酸中,O-H键中的电子被吸引到C-O键
- 碳氧键上的电子被吸引到碳氧键上
- 总的来说,氧氢键是削弱了由于羰基(C=O)基团移去电子密度,把它拉向自己
- 因此羧酸更容易失去一个质子与酚类和醇类相比缺乏这个吸电子的羰基
羧酸中的羰基将电子从O-H键上吸走,使其比酚类和醇类中的O-H键弱
羧酸离子的稳定性
- 的共轭碱羧酸的羧酸盐离子
- 的电荷密度在氧原子上展开在羧酸离子上
- 这是因为电荷是异于寻常在一个电负性羰基氧原子
- 结果,氧原子上的电子更少的使用与H键形成键+想要改革未离解的带有-COOH基团的酸性分子
- 与醇类和酚类相比,解离平衡的位置更偏向右边
羧酸离子是稳定的,由于电荷密度离域的电负性氧
醇氧离子的稳定性
- 的共轭碱是醇盐离子
- 的烷基离子中的基团是an电子基给氧原子提供电子密度的基团
- 因此,氧原子上的电子密度为更容易获得与H键形成键+离子
- 醇氧离子缺乏使整个离子的电荷密度离域的能力
- 因此,醇的共轭碱比醇本身更不稳定,更容易发生重整
- 这意味着醇是较弱的酸与羧酸和酚相比
- 解离平衡的位置更偏向左边
醇氧离子中提供电子的烷基增加了氧原子上的电子密度,因此氧原子更容易与氢成键+离子和重整酒精
phenoxide离子的稳定性
- 在酚盐离子(即苯酚的共轭碱)氧原子上的电荷密度为展开在整个离子上
- 电子的离域化企稳苯氧根离子
- 结果,氧原子上的电子更少的使用与质子形成键(H+离子)
- 的共轭碱因此是苯酚的更稳定的比苯酚
- 然而,由于电荷密度的离域是在碳原子上,而不是像羧酸离子那样在电负性氧原子上,所以phenoxide离子是更不稳定比羧酸离子强
- 因此,酚类是较弱的酸相对于羧酸
- 解离平衡的位置比醇更靠右边,比羧酸更靠左边
苯氧基离子的电荷密度在整个苯环上是脱位的