芳烃的反应
- 芳烃是非常稳定的化合物,因为π电子的离域化在拳击场上
- 这是因为负电荷分散在整个分子上,而不是局限在一个小区域内
- 在化学反应中,比如置换反应,这个离域环被维持
- 除了反应然而,破坏的芳香的稳定
- 芳烃经历一系列反应,包括:
- 替换
- 硝化反应
- 傅克烷基化
- 傅克酰化
- 完整的氧化
- 加氢
替换
- 卤化反应就是亲电取代反应
- 芳烃进行替换与氯(Cl2)和溴(Br .2)在无水AlCl的存在下3.或AlBr3.催化剂分别形成halogenoarenes(芳基卤化物)
- 氯或溴就像亲电试剂取代了苯环上的一个氢原子
- 由于苯结构的稳定性,反应的发生需要催化剂
芳烃与卤素发生取代反应形成芳基卤化物
- Alkylarenes如甲苯在2位或4位发生卤化
- 这是由于电子基激活这些位置的烷基
- 苯酚(C6H5OH)和苯胺(C6H5NH2)在2和4位也被激活
- 因此,烷基芳烃的卤化作用导致了两个产品
烷基芳烃在2号或4号位置被取代
- 多个替换发生在当多余的使用卤素
在过量卤素存在的情况下,发生多次取代反应
硝化反应
- 另一个取代反应的例子是硝化反应的粗砂
- 在这些反应中,硝基(-不2)取代了芳烃上的一个氢原子
- 苯与浓硝酸(HNO)的混合物反应3.)和浓硫酸(H2所以4),温度在25至60之间oC
苯硝化
- 同样,由于电子基烷基芳烃中的烷基,甲基的硝化会发生在2和4位
烷基芳烃的硝化
傅克反应
- Friedel-Crafts反应也是亲电取代反应
- 由于芳烃的芳香族稳定,它们经常不起化学反应的
- 用芳烃作起始原料因此,对于其他有机化合物的合成,需要改变它们的结构,使它们变成更具活性的化合物
- 弗里德尔-克拉夫特反应可用于苯环中的一个氢原子取代一个氢原子烷基(Friedel-Crafts烷基化)或酰基(傅克酰化)
- 像任何其他亲电取代反应一样,Friedel-Crafts反应由三个步骤组成:
- 产生亲电试剂
- 对苯环的亲电攻击
- 苯环的再生芳香性
Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应的例子
傅克烷基化
- 在这种Friedel-Crafts反应中烷基链苯环被取代了
- 在AlCl存在的情况下,苯环与氯烷烃反应3.催化剂
- 烷基化反应的一个例子是苯与氯丙烷(CH)的反应3.CH2CH2Cl)生成丙苯
Friedel-Crafts烷基化反应的例子
傅克酰化
- 在Friedel-Crafts酰基化反应中,an酰基苯环被取代了
- 酰基是含有羰基(C=O)的烷基
- 在AlCl存在的情况下,苯环与酰氯反应3.催化剂
- 酰基化反应的一个例子是甲基与丙酰氯反应生成酰基苯
- 注意酰基因为有-CH而在4号上3.苯上的基团
Friedel-Crafts酰基化反应的例子
完整的氧化
- 通常,烷烃不是氧化通过具有氧化性的代理如锰酸钾(VII) (KMnO4)
- 但是,苯环的存在烷基芳烃影响烷基侧链的性能
- 烷基芳烃中的烷基侧链为氧化来羧酸当回流与碱性锰酸钾(VII)然后酸化与稀硫酸(H2所以4)
- 例如,完全氧化乙苯形式苯甲酸
芳烃中烷基侧链的完全氧化生成羧酸
加氢
- 苯的氢化反应是加成反应
- 苯是加热与氢气和一个镍或铂催化剂形成环己烷
苯加氢
- 同样的反应发生在乙苯经过氢化形成cycloethylbenzene
甲苯加氢反应
芳烃反应综述表