卤代烷烃与卤代芳烃反应活性的差异
- Halogenoarenes非常不起化学反应的相比halogenoalkanes
- 这两种化合物反应活性的差异是由于碳-卤素键的强度
Halogenoalkanes
- 的halogenoalkane氯乙烷可以参加亲核取代反应
- 一个亲核试剂,如氢氧根(OH-)离子,会攻击带正电的碳原子
- 碳原子和亲核试剂之间形成共价键导致碳-卤素键断裂
- 总的来说,卤素被亲核试剂取代了
卤代烷烃容易发生亲核取代反应
Halogenoarenes
- 卤代芳烃,如氯苯,不欣然接受亲核取代反应
- 只有在极端情况下严厉的条件,如温度200度oC和200个大气压时,氯苯中的氯会被亲核试剂取代比如氢氧根(OH-)离子
- 这是因为碳氯键非常强烈的而且不容易被打破
- 氯的孤电子对之一会交互用环的π系统
- 这使得碳氯键有部分双键性质,哪一个加强债券
碳氯键非常强,因为它有部分双键的性质
- 的unreactivity卤代芳烃的结构可以用delocalisation苯上卤原子上的孤对电子
- 这会导致额外的稳定系统和加强碳-卤素键,它会影响卤素芳烃的反应
- 它变得困难破坏卤素芳烃中的碳-卤键,降低反应活性