卤代烷的取代与消除反应
- Halogenoalkanes比烷烃的反应性更强的电负性卤素
- 卤素-碳键是极性的,因此碳带部分正电荷而卤素带部分负电荷
- 一个亲核取代反应是指a亲核试剂攻击一个携带a的碳原子部分积极的负责
- 有a的原子部分负负责被亲核试剂取代
- 在一个消除卤素烷烃的反应,是一种卤素卤化物消除形成一个烯烃
水解
- 卤代烷可以被分解在回流由水形成酒精
- 一种物质被水分解也被称为水解
- 该反应被归类为亲核取代反应水分子在硝酸银溶液是亲核试剂替换卤素的
- 如。溴乙烷与硝酸银水溶液反应生成乙醇
卤素被一个羟基取代,哦-
- 该反应与卤代烷烃与碱水的亲核取代反应相似,但与水的水解量较大慢而不是氢氧根-离子
- 氢氧根离子是比水更好的亲核试剂,因为它带完全形式负电荷
- 在水中,氧原子只带部分负电荷
氢氧根离子是更好的亲核试剂,因为它带有完全的形式负电荷,而水中的氧原子只带部分负电荷;这使得水的亲核取代反应比碱水的亲核取代反应慢得多
- 卤代烷有不同的利率的水解,所以这个反应可以作为a测验通过测量含有卤代烷烃的试管和硝酸银溶液变成卤代烷烃所需的时间来鉴定卤代烷烃中的卤素不透明的
腈的形成
- 的亲核试剂在这个反应中氰化物, CN-离子
- Ethanolic解决方案的钾氰化物(乙醇中的KCN)为加热下回流和卤代烷
- 产品是腈
- 如。溴乙烷与乙醇氰化钾回流加热反应生成丙腈
卤素被氰化物CN取代-
- 卤代烷与KCN的亲核取代增加了一个额外的碳原子到碳链上
- 因此,化学家可以利用这个反应来制造一种比现有最好的有机起始材料多一个碳原子的化合物
与氨反应形成伯胺
- 的亲核试剂在这个反应中氨,在北半球3.分子
- Ethanolic解决方案的过量的氨(NH3.在乙醇中)加热在压力下和卤代烷
- 产品是伯胺
- 如。溴乙烷与过量的乙醇氨在压力下加热反应生成乙胺
卤素被一个胺基取代,NH3.
消去反应
- 卤代烷是加热与乙醇氢氧化钠导致C-X键断裂heterolytically,形成X形-离子,并留下一个烯烃作为有机产物
- 如。溴乙烷与之反应乙醇氢氧化钠加热形成乙烯
溴化氢被消去生成乙烯
考试技巧
反应中的反应条件是极其重要的。如果氢氧化钠(乙醇)使用,an消除反应发生形成烯烃从卤代烷。如果氢氧化钠(aq)使用,a亲核取代反应发生形成酒精从卤代烷。