烷烃的卤化
自由基取代烷烃
- 烷烃可以经受自由基取代其中氢原子得到代替由卤素(氯/溴)
- 因为烷烃是不活泼的,紫外线光(阳光)这个取代反应发生需要什么
- 自由基取代反应分为三个步骤:
- 在启动步骤时,卤素键(Cl-Cl或Br-Br)在紫外线能量作用下断裂,形成两个自由基
- 这些自由基在链式反应中产生更多的自由基传播步骤
- 反应结束时,两个自由基相互碰撞终止阶段
事实上,只有与烷烃混合并置于阳光下,溴的颜色才会消失,这表明紫外线对自由基取代反应的发生是必不可少的
启动步骤
- 在初始化一步Cl-Cl或Br-Br被紫外线的能量分解
- a生成两个自由基均裂裂变反应
自由基取代反应的第一步是在阳光照射下形成两个自由基的起始步骤
传播步骤
- 的传播一步指进展(生长)的取代反应链式反应
- 自由基反应性很强,会攻击不反应的烷烃
- 碳氢键断裂homolytically(每个原子从共价键中得到一个电子)
- 一个烷基产生自由基
- 它可以攻击另一个氯/溴分子形成halogenoalkane而且再生氯/溴自由基
- 这个自由基可以重复这个循环
自由基取代反应的第二步是传播步骤,在这个步骤中,反应在链式反应中增长
-
- 该反应不太适合用于制备特定卤代烷烃混合物形成了大量的取代产物
- 如果有足够多的氯/溴存在,烷烃中的所有氢最终都会被取代(例如。乙烷会变成C2Cl6/ C2Br6)
自由基取代反应产生多种产物,而不是纯卤代烷烃
终止阶段
- 的终止阶段什么时候是链式反应终止(停止)是因为两个自由基反应在一起,形成一个单一的不反应分子
- 多种产品是可能的
取代反应的最后一步,形成单个无反应分子
考试技巧
一定要练习并能写出这些方程,尤其是传播学生经常做错的步骤。学生们经常会错误地显示在传播过程中产生的氢自由基,但这种情况不会发生:
CH3.CH3.+ Cl·→CH3.CH2Cl + H·
不要掉入这个陷阱!