腈的形成
碳碳键形成
- 碳碳键形成反应是有机反应,其中形成新的碳-碳键
- 它们在许多人造化学品如药品和塑料的生产中很重要
- 碳碳键可以通过以下反应形成
- 形成腈,延长碳链
- friedel - crafts烷基化和酰基化
腈的形成
- 的亲核试剂在这个反应中氰化物, CN-离子
- Ethanolic解决方案的钾氰化物(乙醇中的KCN)为加热下回流和卤代烷
- 产品是腈
- 如。溴乙烷与乙醇氰化钾回流加热反应生成丙腈
卤素被氰化物CN取代-
- 卤代烷与KCN的亲核取代增加了一个额外的碳原子到碳链上
- 因此,化学家可以利用这个反应来制造一种比现有最好的有机起始材料多一个碳原子的化合物
卤代烷烃与CN的亲核取代-
羰基化合物中HCN的添加
- 氰化氢亲核加成羰基化合物是一个两步过程,如下图所示
- 在步骤1,氰化物离子攻击羰基碳形成带负电荷的中间体
- 在步骤2,在反应中间体中带负电荷的氧原子迅速与水氢反应+(从HCN、水或稀酸中)生成2-羟基腈化合物,
- 例如2-hydroxypropanenitrile
腈的反应
腈的水解
- 腈是水解的要么稀酸或稀碱后再酸化
- 稀酸水解生成羧酸和铵盐
- 稀碱水解生成羧酸钠盐和氨;酸化把羧酸离子变成羧酸所需要的
- 碳氢链末端的-CN基转化为-COOH基
腈通过稀酸(1)或稀碱水解和酸化(2)将形成羧酸
腈的还原
- 腈类含有一个-CN官能团,可以为减少变成-NH2集团
- 丁腈蒸汽和氢气都被忽略了镍催化剂或LiAlH4在干醚可以用来形成一个伯胺
腈类可以用LiAlH还原4或H2镍催化剂