核心实践5:研究卤代烷水解
- 卤代烷可以水解与一个水氢氧化钠(NaOH)或氢氧化钾(KOH)溶液
- 这个反应在室温下非常缓慢,所以反应混合物被加热
- 反应的速率取决于卤素烷中卤素的类型
- C-X键越强,反应速度越慢
- 根据键焓,C-F > C-Cl > C-Br > C-I
- 氟烷烃完全不发生反应,但碘烷烃的反应速度非常快
卤素被亲核试剂OH取代-
- 这个反应也可以用水作为亲核试剂进行,但是很慢
- 氢氧根离子是比水更好的亲核试剂,因为它带完全的负电荷
- 在水中,氧原子只带部分电荷
氢氧根离子是更好的亲核试剂,因为它带有完全的形式负电荷,而水中的氧原子只带部分负电荷;这使得水的亲核取代反应比碱水慢得多
测量水解速率
- 酸化硝酸银可用来测定卤代烷的水解速率
- 在50号试管里放三个试管oC水浴,用乙醇和酸化硝酸银的混合物
- 向每个试管中加入几滴氯烷烃、溴烷烃和碘烷烃,并启动秒表
- 时间沉淀形成所需要的时间
- 随着反应的进行,会形成沉淀,形成卤化物离子
- 氯烷烃会形成白色沉淀,溴烷烃会形成奶油状沉淀碘烷烃会形成黄色沉淀
- 黄色的沉淀物形成得最快
- 这是因为C-I键的成键焓最低,所以它最容易断裂,会产生I-离子形成速度最快
- 白色沉淀形成最慢
- 这是因为C-Cl键的成键焓最高,所以它最难断裂,会产生Cl-形成最慢的离子